Portrait of a Beauty – Lahir dari keluarga pelukis istana yang mapan, Yun Jeong yang berusia tujuh tahun adalah seorang gadis muda yang berbakat dalam melukis. Namun, tekanan ada pada kakaknya untuk meneruskan tradisi keluarga yang dibanggakan, karena perempuan dilarang menjadi pelukis profesional. Saat kakaknya berlatih untuk menggantikannya di pengadilan, Yun Jeong membantunya dengan diam-diam melukis untuknya. Kehidupan gadis kecil itu terbalik ketika kakaknya bunuh diri. Untuk menjaga kehormatan keluarga, dia dipaksa untuk mengambil nama kakaknya dan hidup sebagai seorang laki-laki. Kejeniusan dan bakat Yun Bok menangkap hati master hebat lainnya pada saat itu, Kim Hong Do.
Namun penggambaran wanita yang berani dikutuk oleh lembaga kerajaan sebagai hal yang tidak senonoh. Yun Bok bertemu Kang Mu dan jatuh cinta. Untuk pertama kalinya, dia merasakan keinginan kuat untuk meninggalkan semua yang telah dia bangun dan menjadi wanita di depan pria yang dicintainya. Kang Mu juga mengorbankan semua untuk cintanya. Kim Hong Do, yang mencintai kejeniusan murid terbaiknya, akhirnya mencintai segala sesuatu tentangnya, dan Seol Hwa, seorang Gisaeng di rumah pelacur, memiliki cinta untuk Hong Do yang berubah menjadi kecemburuan yang fatal. Rahasia di balik mahakarya Shin Yun Bok, Portrait of a Beauty, akhirnya terungkap setelah 250 tahun diam.