Kakegurui The Movie – Akademi Swasta Hyakkaou adalah institusi bergengsi untuk kaum istimewa, yang pertama kali didirikan 122 tahun lalu. Para siswa di sana diberi peringkat berdasarkan kemenangan judi mereka. Para pemenang menerima segalanya termasuk ketenaran dan kekayaan. Pemenang juga mendominasi yang kalah. Suatu hari, murid pindahan perempuan Yumeko Jabami (Minami Hamabe) tiba di Hyakkaou Private Academy. Yumeko Jabami memiliki penampilan yang cantik, tetapi dia adalah maniak judi yang menyukai taruhan tinggi.