Hajimete Koi wo Shita Hi ni Yomu Hanashi – Junko Harumi pernah menjadi murid teladan selama masa SMP dan SMA-nya. Dia gagal masuk Universitas Tokyo yang bergengsi dan hidupnya tidak berjalan mulus sejak saat itu. Dia kesulitan menemukan pekerjaan dan memiliki hubungan romantis. Sekarang, pada usia 31, dia bekerja sebagai guru di sebuah lembaga swasta. 3 pria, yang memiliki tipe berbeda, muncul di depannya. Masashi Yakumo adalah sepupunya yang pintar yang pergi ke Universitas Tokyo, Kyohei Yuri adalah siswa sekolah menengah yang tidak teratur dan Kazuma Yamashita adalah guru Kyohei di sekolah menengah.