Ex-Girlfriend Club – Bang Myeong Soo adalah penulis populer webtoons. Dia kemudian menulis serangkaian webtoon tentang hubungan masa lalunya, khususnya empat mantan pacarnya, yang meliputi seorang janda cerai yang lebih tua, seorang wanita yang cantik dan sukses yang bekerja di sebuah perusahaan investasi, dan seorang aktris bodoh yang tingkat ketiga. Webtoon ini mengungkapkan banyak detail tentang kehidupan cinta Myeong Soo, dan itu menjadi hit besar. Segera, Myeong Soo dianggap persilangan antara Public Enemy Number One dan National Heartthrob, dan webtoon-nya diadaptasi menjadi sebuah film.
Kim Soo Jin adalah produser film yang siap melakukan apa pun untuk menyelamatkan perusahaan produksi mereka yang gagal. Karena itu, ia menerima tugas untuk menghasilkan adaptasi webtoon. Tapi yang membuatnya ngeri, Soo Jin terlambat mengetahui bahwa artis webtoon itu adalah mantan pacarnya Myeong Soo, dan bahwa dia adalah salah satu pacar yang dia tulis. Dan ketika film mulai syuting, proyek ini juga membawa mantan pacar Myeong Soo kembali ke hidupnya pada saat yang bersamaan.