Pada tahun 1917, Ip Man muda pertama kali datang ke Hong Kong untuk belajar, tetapi kehidupan kampusnya yang damai tiba-tiba rusak. Situasi penyanderaan yang mengejutkan terjadi pada hari ketika sekolah mengadakan lomba pidato bahasa Inggris. Semua siswa di sekolah disandera, dan satu orang terbunuh setiap menit. Menghadapi krisis langsung, Ip Man melangkah maju, tetapi secara tak terduga menemukan bahwa penculik adalah tuannya, dan saudara laki-lakinya yang baik ternyata adalah kaki tangan penculik tersebut.