Chicago Typewriter – Drama ini mengikuti kehidupan dua pria dan wanita melalui dua era: satu selama pendudukan Jepang tahun 1930-an Jepang dan yang lainnya pada abad ke-21. Tiga karakter utamanya adalah
(1) Han Se Joo yang adalah seorang penulis dalam kehidupan masa lalunya dan penulis terlaris di masa sekarang. Tetapi Se Joo merasa tertekan dengan blok penulis sehingga ia tidak dapat menulis buku berikutnya.
(2) Yu Jin Oh memiliki sebuah bar di kehidupan sebelumnya. Pada tahun 2017 ia adalah seorang pengarang untuk orang lain yang berbakat yang dapat menyelamatkan Se Joo dari kesulitannya, tetapi pria misterius itu memiliki kondisi untuk jasanya. Se Joo mungkin tidak bisa memenuhi itu.
(3) Jeon Seol adalah penembak jitu. Sekarang dia memiliki keahlian yang sangat bervariasi. Dia adalah mantan atlet Olimpiade, dokter hewan dan pencinta buku yang menjalankan layanan pengiriman sendiri. Dia berosilasi antara fandom ekstrem dan anti-fandom Se Joo.
Kisah tenunan rumit dari tiga karakter ini terungkap untuk mengungkapkan koneksi mirroring aneh antara periode waktu serta kemungkinan kehidupan masa lalu untuk ditebus atau ditingkatkan di dunia modern.